Ostra Brama, początkowo znana raczej jako Miednicka (wg Jerzego Remera – Miednicko-Krewska), w średniowieczu była po prostu jedną z 9 bram wjazdowych do Wilna, otoczonego wałami i murami warownego miasta. Swój późniejszy rozgłos brama zawdzięcza cudownemu Obrazowi Matki Boskiej Ostrobramskiej, umieszczonemu tam na początku XVII wieku: „aby ludzie wchodząc i wychodząc z miasta, polecali się opiece Matki Najświętszej”. Kaplicę nad bramą wybudowano dopiero wówczas, gdy obraz zasłynął cudami. Z biegiem lat bramy miejskie straciły swoje znaczenie i wraz z murami obronnymi albo runęły, albo zostały rozebrane. Pozostała tylko ta jedna.